Tính từ mùa giải 2000/01 đến nay, có 83 cầu thủ của 6 CLB: Racing, Estudiantes, River Plate, San Lorenzo, Catania và Ateltico Madrid được bán đi dưới thời Simeone.
Con số này của nhà cầm quân người Argentina ít hơn số lượng cầu thủ bán ra dưới triều đại của Jorge Jesus (121 cầu thủ), Massimiliano Allegri (113 cầu thủ), Rafael Benitez (100 cầu thủ), Arsene Wenger, Jose Mourinho (94 cầu thủ).
Tuy nhiên, Simeone lại dẫn đầu bảng xếp hạng kiếm tiền cho CLB thông qua việc bán cầu thủ với số tiền thu được lên tới 1 tỷ euro.
Top 6 bản hợp đồng bán cầu thủ đắt giá nhất trong sự nghiệp của Simeone tính đến thời điểm hiện tại, đồng thời cũng là 6 phi vụ bán cầu thủ đắt giá nhất lịch sử Atletico
Trong số 6 thương vụ trên, có 3 cầu thủ Atletico bán được với giá trị cao hơn thực tế. Ở mùa 2015/16, Jackson Martinez chỉ có giá trị thực 30 triệu euro, nhưng Los Rojiblancos bán cựu tiền đạo Porto cho Quảng Châu Hằng Đại với giá 42 triệu euro (đắt hơn 12 triệu euro).
Ở mùa 2020/21, Arsenal đồng ý trả cho Atletico 50 triệu euro để có được chữ ký của Thomas Partey dù cho ngôi sao mang áo số 5 chỉ có giá 40 triệu euro (đắt hơn 10 triệu euro).
Trước đó 1 mùa, Bayern Munich phải dùng 80 triệu euro để thuyết phục đội chủ sân Wanda Metropolitano nhả Lucas Hernandez dù nhà vô địch World Cup 2018 chỉ có giá thị trường 70 triệu euro (đắt hơn 10 triệu euro).
Không chỉ mang về cho Atletico số tiền khổng lồ thu được trong khâu chuyển nhượng, Simeone còn giúp đội bóng thủ đô Tây Ban Nha giành được 8 danh hiệu.
8 chức vô địch của Atletico dưới thời Simeone
Ở chiều ngược lại, vị chiến lược gia sinh năm 1970 cũng đang là HLV trưởng được trả lương cao nhất thế giới (43,6 triệu euro/năm).