Milan xuất phát với bộ đôi trung vệ Matteo Gabbia - Fikayo Tomori cùng hậu vệ biên phải Pierre Kalulu và tiền đạo cắm Olivier Giroud trong ngày Alessio Romagnoli cũng như Davide Calabria phải nghỉ thi đấu. HLV Stefano Pioli để Alexis Saelemaekers ngồi dự bị và trao suất đá chính ở vi trí tiền vệ cánh phải cho Junior Messias.
Milan bất ngờ hứng chịu "gáo nước lạnh" từ Genoa
Milan tận dụng lợi thế sân nhà San Siro để chơi áp đảo ngay sau khi trận đấu bắt đầu. Rossoneri đẩy cao đội hình sang phần sân Genoa và thể hiện rõ ý đồ đánh phủ đầu đối phương. Milan ép sân hoàn toàn và tấn công với cường độ dồn dập.
Nhưng trước áp lực khủng khiếp được tạo ra bởi hàng công của đội bóng áo đỏ đen, thầy trò HLV Andriy Shevchenko lại mạnh dạn xua quân lên phần sân của Milan và tự tin chơi đôi công.
Sau 15 phút đầu tiên chơi lấn lướt nhưng không thể ghi được bàn thắng mở tỷ số, Milan bắt đầu làm giảm nhịp độ trận đấu. Khi Rossoneri chơi chậm lại, đội bóng áo xám chớp thời cơ để tăng tốc và tung đòn "hồi mã thương" cho Milan.
Ở phút thứ 17, Manolo Portanova thực hiện quả tạt như đặt để Leo Ostigard bật cao dũng mãnh và tung cú đánh đầu cực khó, khiến Mike Maignan chỉ còn biết chôn chân đứng nhìn quả bóng bay vào lưới đội nhà trong sự bất lực.
Bàn mở điểm của Ostigard giúp Genoa có được tinh thần hưng phấn. Đội khách luôn khiến fan Milan phải trải qua cảm giác lo lắng trong từng tình huống cố định họ được hưởng. Phía bên kia chiến tuyến, Rossoneri gặp vấn đề lớn về mặt tâm lý sau khi Genoa vượt lên dẫn trước.
Nhưng càng về cuối hiệp 1, Genoa lại chơi tệ dần đi. Hàng công của HLV Shevchenko thi đấu hết sức rời rạc và chậm chạp, khiến chất lượng chuyên môn của hiệp đấu đầu tiên bị giảm sút đáng kể. Từ đó, trận đấu cũng trở nên nhàm chán hơn.
Diễn biến ở hiệp 2 cũng không khá khẩm hơn khi Milan tiếp tục chơi vật vờ như "người mất hồn" và thường xuyên chuyền hỏng ở các tình huống quyết định. Còn Genoa từ bỏ ý định ghi bàn nhân đôi cách biệt để lùi đội hình về phần sân nhà và tập trung phòng thủ. Hàng công mờ nhạt của Rossoneri tỏ ra bất lực trước hàng thủ dày đặc bên phía đội bóng áo xám.
Milan lội ngược dòng thành công
Bước ngoặt của hiệp 2 lại đột ngột xuất hiện ở phút 74. Theo Hernandez tung quả tạt chuẩn xác để Giroud băng vào đánh đầu khiến Adrian Semper không kịp phản ứng.
Sau khi Giroud đưa trận đấu trở về vạch xuất phát, Milan chơi khởi sắc hơn đôi chút nhưng Rossoneri lại quay trở về hình ảnh uể oải như trước đó. Phải tới tận khi hiệp phụ đầu tiên chuẩn bị kết thúc, thầy trò HLV Pioli mới có lần đầu tiên vươn lên dẫn trước.
Phút 102, Rafael Leao nhận đường chuyền của Brahim Diaz rồi rót bóng theo kiểu nửa sút, nửa tạt, buộc Semper phải nhận bàn thua.
Pha làm bàn đẹp mắt của Leao giúp Milan giải tỏa áp lực về mặt tâm lý và đẩy Genoa vào tình cảnh vỡ trận. Phút 112, Hernandez dốc bóng vào vòng cấm đội khách rồi trả ngược cho Saelemaekers đệm bóng cận thành, ấn định chiến thắng 3-1 cho Rossoneri.
Sau bàn thắng "chốt sổ" của Saelemaekers, Genoa chính thức buông xuôi và chấp nhận dừng bước tại vòng 1/8.