Tài năng của Conan trong việc phá án có lẽ là điều mà ai cũng phải công nhận. Tuy nhiên trong chuyện tình cảm với cô bạn thân Ran Mori thì liệu rằng Shinichi là một người rất khờ khạo.
Ran và Shinichi đã cùng nhau lớn lên, cùng nhau trưởng thành. Từ lúc cả hai người chỉ là những cô cậu nhóc tinh nghịch, hồn nhiên trong mắt của bố mẹ. Tình bạn của họ gắn bó, thân thiết đến mức mọi người phải gọi là "thanh mai trúc mã" và luôn luôn là tâm điểm cho đám bạn bình luận.
Ran Mori nhiều lần chia sẻ với Conan về tình cảm của cô dành cho Shinichi
Chính vì thế, không biết từ khi nào mà cả hai tự mặc định cho mình cái "chủ quyền" đối với đối phương. Thế nhưng, họ chẳng bao giờ thể hiện cảm xúc thật của mình cho đối phương biết bởi vì tính "sĩ diện" và nỗi sợ phải mất đi tình bạn đẹp bấy lâu giữa hai người. Họ đều dành cho nhau thứ tình cảm riêng tuy nhiên lại chẳng bao giờ nói ra điều mà cả 2 đều nghĩ.
Nói về Ran Mori thì đó là một cô gái dễ thương, hiền hậu, dũng cảm và luôn ấm áp. Đó là những gì mà bất kỳ ai đã từng gặp và tiếp xúc với cô ấy đều nghĩ như vậy. Những hành động và tình cảm chân thật của cô ấy luôn khiến chơi người bên cạnh cảm thấy thật bình yên, kể cả những ai khó gần và có một góc khuất trong tâm hồn cũng hài lòng về cô gái tên Ran này.
Ran Mori chỉ quan tâm tới việc Shinichi nghĩ gì về mình
Nhưng Ran Mori lại không nghĩ nhiều về những thứ tình cảm đó, điều cô quan tâm là cậu bạn luôn kề vai sát cánh Shinichi cảm nhận gì về mình. Nhiều lúc cô tự hỏi liệu Shinichi có nghĩ mình như vậy không hay chỉ nghĩ cô là một đứa con gái ngốc nghếch, chỉ biết tung những nấm đấm để dọa nạt cậu ta.
Sonoko nhiều lúc cũng cảm thấy "bó tay" về cô bạn thân của mình. Cô bạn Ran của Sônko luôn nghĩ về tên thám tử tự cao ấy rồi lại có những giây phút ngẫu hứng tự cười một mình. Phải nói rằng Ran không phải ngốc mà là đại ngốc khi yêu Shinichi.
Shinichi có phần may mắn và đỡ ngốc nghếch hơn cô bạn gái Ran Mori của mình khi yêu. Cậu hiểu và nắm bắt rất rõ cảm xúc của cô bạn Ran. Trải qua bao nhiêu năm để phát triển một tình bạn thân thiết, đặc biệt giữa họ, Shinichi chưa bao giờ một lần cảm thấy chán ghét hay phiền phức ở cô "thanh mai trúc mã" của mình.
Shinichi chưa bao giờ thấy khó chịu về cô bạn thanh mai trúc mã của mình
Nếu như với Ran, Shinichi là người cô luôn đặt niềm tin của mình trong mọi trường hợp thì với Shinichi, Ran lại là một "vụ án" phức tạp mà cả đời cậu theo đuổi, không ngừng tìm hiểu và khám phá sự thật của "vụ án" tình trường này.
Với bản chất là một thám tử Shinichi rất ít khi để tình cảm xen vào hay trái tim loạn nhịp, mất kiểm soát trước mọi tình huống liên quan đến cô bạn gái Ran. Tuy nhiên điều mà cậu sợ hãi nhất là những thứ không hay sẽ đến với Ran. Cậu luôn âm thầm ở bên, bảo vệ cho cô và càng muốn đẩy Ran ra xa mình vì không muốn cô dính dáng đến tổ chức Áo Đen dẫu biết rằng điều đó sẽ khiến cậu mất cô mãi mãi.
Tuy nhiên cuối cùng cậu thám tử trung học tài ba Shinichi (Conan) lại bị loạn nhịp bởi tình yêu. Dù muốn đẩy Ran ra xa để cô tránh khỏi nguy hiểm tuy nhiên trái tim Shinichi lại không cho phép mình làm vậy. Shinichi càng muốn đẩy cô ra xa thì tình cảm và sự mách bảo của trái tim lại càng muốn giữ chặt cô hơn nữa bên cạnh mình.
Nhiều lần Conan đã đánh ghen khi Ran bị các chàng trai khác tán tỉnh
Và rồi những lần Conan hờn dỗi, ghen tuông, hành động như một cậu nhóc bị giành mất thứ mà mình thích nhất đủ để thấy Shinichi (Conan) yêu mến cô bạn thân của mình như thế nào. Vậy trong mối quan hệ này, ai mới thật sự là kẻ ngốc nghếch đây? Là Ran Mori hay Shinichi? Câu trả lời là cả 2 đều ngốc, mỗi người một cách ngốc nghếch khác nhau, tuy nhiên sự ngốc nghếch đó là dễ hiểu để cả 2 thể hiện tình cảm của mình.