Có rất nhiều lời đồn đại về quãng thời gian ngồi tù của Mike Tyson. Một trong số đó là những trận đấu "chợ đen" được tổ chức bí mật giữa "võ sĩ thép" với các phạm nhân khác.
Theo một vài nguồn tin, Mike Tyson đã tham gia không ít hơn một cuộc so găng bất hợp pháp như thế. Đặc biệt hơn, có người còn kể lại rằng tay đấm từng tung hoành trên các võ đài khắp thế giới từng hứng chịu những thất bại muối mặt trong tù và mang không ít vết thương.
Mike Tyson thừa nhận mình đã sống quá bừa bãi và thiếu suy nghĩ khi còn trẻ. Và điều đó làm ảnh hưởng nghiêm trọng tới sự nghiệp.
Tuy nhiên, "võ sĩ thép" đã lên tiếng phủ nhận những thông tin trên. Trong nhà tù, Mike Tyson được đảm bảo an ninh rất tốt. Nhà chức trách biết anh là võ sĩ nổi tiếng, dễ bị các phạm nhân khác thách thức nên luôn cố gắng sắp xếp để tránh sự cố xảy ra.
Chỉ có một lần duy nhất Mike Tyson phải động võ trong tù. Anh kể lại: "Lúc ấy, trong nhà tù vừa có một người bị đâm. Các tù nhân phải ở yên trong xà lim, không thể tham gia các hoạt động giải lao trong tù nên tâm trạng tôi khá tệ hại. Có một kẻ đã nói những lời khiêu khích và tôi đơn giản là tiến đến và đấm hắn ta".
Mike Tyson vừa tuyên bố tái xuất làng quyền Anh ở tuổi 53
"Võ sĩ thép" sau đó hiểu rằng nếu còn tiếp tục dính vào rắc rối, anh có thể phải chịu thêm các hình phạt. Chính vì thế, anh tránh dính dáng vào các vụ ẩu đả, chuyện tham dự những trận đấu "chợ đen" lại càng không.
Năm 1995, Mike Tyson được ra tù, sớm 3 năm so với hình phạt ban đầu. Quãng thời gian này bị coi là bước ngoặt khiến "võ sĩ thép" dần đánh mất hào quang và cuối cùng chịu thất bại nổi tiếng trước Evander Holyfield.