Khi còn thi đấu, Paul Gascoigne được đánh giá là thiên tài bóng đá của nước Anh. Sir Alex từng nhận xét tiền vệ này là cầu thủ đẳng cấp thế giới hiếm hoi mà xứ Sương mù sản sinh ra kể từ sau World Cup 1966.
Nhà cầm quân người Scotland đã nỗ lực chiêu mộ Paul Gascoigne vào năm 1988 với hợp đồng kỷ lục 2,2 triệu bảng song không thành. Mãi sau này, Sir Alex vẫn luôn tỏ ra tiếc nuối vì thương vụ đổ vỡ ấy. Ông tin rằng dưới sự rèn giũa của mình, Paul Gascoigne hoàn toàn có thể đạt được thành công như Rooney thay vì tự phá hỏng sự nghiệp bởi rắc rối bên ngoài sân cỏ.
Trong một cuốn sách sắp ra mắt, tình tiết khiến thương vụ năm xưa bất thành đã được tiết lộ. Ban đầu, Gascoigne đồng ý đến với sân Old Trafford. Song tác động từ Chris Waddle - một cầu thủ Anh cũng nổi tiếng lúc ấy - đã thay đổi tất cả.
Chris Waddle (phải) đóng vai trò quan trọng khiến Man United vuột mất Paul Gascoigne (trái)
Waddle kể lại: "Cậu ấy gần như chắc chắn đã gia nhập Man United, cho đến khi tôi gặp cậu ấy vào một bữa trưa tại Newcastle. Như thường lệ, vây quanh cậu ấy là một nhóm nhậu nhẹt.
Chúng tôi tán gẫu về chuyện cậu ấy chuyển đến Old Trafford. Tôi nói với cậu ấy, Terry Venables (HLV Tottenham thời điểm đó) cũng muốn nói chuyện với cậu ấy. Nhưng nếu Paul Gascoigne không đồng ý, tôi không trách gì cả.
Sau đó, cậu ấy hỏi tôi Terry Venalbes là người thế nào. Và khi chúng tôi tạm biệt, cậu ấy nói: "Waddle, hẹn gặp cậu vào thứ Hai ở White Hart Lane".
Cầu thủ mơ ước đã trượt khỏi tay Sir Alex như thế. Dù vậy, ông vẫn dẫn dắt Man United trở thành thế lực tại Anh với vô số danh hiệu. Trong khi Paul Gascoigne tiếp tục con đường cầu thủ theo kiểu "lắm tài-nhiều tật" và không thực sự có duyên với những chiếc cúp ở cấp CLB. Nhiều người tin rằng sự lựa chọn Tottenham vào năm 1988 là sai lầm của tiền vệ này.
Waddle còn tiết lộ thêm rằng Paul Gascoigne cảm thấy cô đơn tại Tottenham dù luôn góp mặt trong những cuộc vui thâu đêm suốt sáng. Thậm chí Gascoigne còn ở trong khách sạn hẳn một năm liền và không dám tắt đèn khi đi ngủ vì sợ bóng tối.